To Love Darkness est la suite directe de To Love Trouble. L'histoire se déroule donc après que Rito ait échoué, une fois de plus, dans sa tentative de déclaration à Haruna. Momo et Nana ont intégré le lycée Sainan. Momo décide de créer, pour Rito, un harem afin que toutes ses prétendantes soient heureuses et lui fait part de son objectif. D'un autre côté, un nouveau personnage fait son apparition : Méa Kurosaki. Celle-ci prétend être la soeur de l'Ombre Dorée et tente de la faire redevenir l'assassin qu'elle était avant. L'histoire se focalise donc plus sur Yami et Momo (bien que Rito soit toujours au coeur de situations embarrassantes).

Il s'agit d'un OAV disponible avec un livre nommé Trouble Chronicle. Ce livre contient deux chapitres spéciaux du manga To Love-Ru -Trouble- Darkness que la Shueisha va publier en mai dans le magazine Jump SQ. Cet épisode se base sur ces deux chapitres spéciaux.