Yoru wa Mijikashi Arukeyo Otome est adapté d'un roman de Tomihiko Morimi. Alors qu'il ne s'est jamais réellement intéressé aux filles qui l'entourent, un jour, notre héro se heurte à l'une d'entre elles et tombe irrémédiablement sous son charme. Amoureux, il va tout faire pour attirer son attention afin de sortir avec elle, mais la tâche semble plutôt ardue car sous ses airs de gentille fille, celle sur qui il a jeté son dévolu est plutôt du genre dévergondée !

Un jeune étudiant entame sa première année dans une université de Kyoto, l'ancienne capitale du Japon. Comme la plupart de ses camarades il entre dans un club de loisirs. Un an passe et un évènement étrange ramène l'étudiant au début de l'année. Il profite de cette nouvelle chance pour choisir un nouveau club, vivre une nouvelle vie et faire de nouvelles expériences. Mais à la fin de cette nouvelle année, il est renvoyé à nouveau au début de sa scolarité et le cycle recommence sans fin. Fort heureusement il reste plein de clubs de loisirs à tester et tellement de nouvelles choses à vivre et revivre sans fin.