Candy vit heureuse dans la maison de Pony avec son amie Annie et les autres orphelins. Mais quand Annie est adoptée, Candy va pleurer sur la colline. A ce moment là, un beau jeune homme qui porte un kilt et une cornemuse, apparait devant elle et lui dit: "Petite fille, tu es plus jolie quand tu souris que quand tu pleures ". S'en allant comme il etait venu, elle gardera comme seul souvenir un medaillon. Candy surnommera le jeune homme "le Prince des Collines". C'est cette image qui l'aidera et la soutiendra lors des épreuves qu'elle va devoir traverser: son séjour chez les Legrand, la mort d'Anthony , sa rupture avec Terry, le départ d'Alistair à la guerre, la disparition d'Albert...

Ce film retrace l'enfance de Candy et la rencontre avec Anthony. Une jeune fille appelé du nom de Candy qui lorsque elle était bébé a été laissé sur le seuil de la "maison Pony", un orphelinat. Elle a était adopté par la famille Legrand pour être la demoiselle de compagnie auprès des enfants. Lorsque Candy arrive au bal des André, elle ne connaît pas encore Archibald et Alistair. Puis elle y retrouve aussi Annie, avec laquelle elle renoue, par l'intermédiaire d'Anthony, leur grande amitié.

L'évènement est apparemment placé après le retour de Candy d'Angleterre et avant son départ pour l'école Mary Jane. On voit en effet Candy qui revient à la maison Pony où elle est accueillit à bras ouvertes par les deux "sensei" et des enfants... Il résume les premières années de Candy jusqu'à ses jours dans le collège San Pablo. Ou elle décide d'aller étudier en infirmerie.

De son nom en français "Les vacances d'été de Candy". Ce second film se singularise en racontant une aventure de Candy méconnue de tous. Il est difficile de la situer dans le temps, mais elle est supposée se dérouler en Suisse, à l'époque où Candy et ses amis étaient collégiens à St Paul. Dans cet épisode, Candy part en pique-nique avec Annie, Archibald, Alistair et Patty. Ils rencontrent quelques problèmes avec une ourse et son petit, puis ils croisent un garde-forestier...