L'histoire de Lady Oscar débute en 1755, dans le Royaume de France. Le Colonel de Jarjayes, très proche du Roi, attend son sixième enfant ou plutôt sa sixième fille. Cependant, l'enfant qui naît n'est finalement pas un garçon. Le Colonel refuse cette situation et refuse l'idée même d'avoir encore une fois une fille... Il décide donc de considérer cet enfant non comme une fille, mais bel et bien comme un garçon. Il le baptise ainsi Oscar François.
Quelques années plus tard, en 1769, Oscar est une adolescente de 14 ans qui s'habille comme un jeune homme et manie parfaitement l'épée. Son père l'a en effet toujours destiné à devenir un grand responsable de la Garde Royale. L'occasion de le devenir arrive enfin : Oscar peut devenir Capitaine de la Garde Royale mais pour cela elle doit battre en duel un autre prétendant. Finalement, elle y parvient sans difficultés. Toutefois, sa victoire n'a pas été guidée par sa volonté de devenir Capitaine, elle semble plutôt avoir fait cela pour prouver qu'elle ne sait pas fuir devant les défis. Elle refuse de porter l'uniforme militaire. André, son plus fidèle serviteur veut l'aider à choisir sa voie : devenir une vraie femme (dire non) ou oublier à jamais sa féminité (accepter le poste).