Ces OAVs sont des prequels. Ils adaptent une histoire inédite, rédigée par l'auteur, se déroulant durant l'enfance de Chise. Alors qu'elle vient de devenir l'apprentie d'Elias Ainsworth, Chise reçoit un colis contenant, entre autres, un livre pour enfant qui ravive de vieux souvenirs. Poussée par Elias et Ruth, elle décide de leur raconter l'histoire de ce livre ainsi que sa rencontre avec Riichi Miura.
2025, cinq ans après les attaques terroristes dévastatrices qui ont mis fin aux Jeux Olympiques de Tokyo 2020. L'ONU a pris le contrôle de l'ancien site olympique sur le bord de la baie de Tokyo, en le plaçant au-delà de la juridiction du Japon.Hana Togetsu est une élève de lycée de 17 ans qui vit dans la région. Elle n'est pas une adolescente typique, elle appartient à une unité spéciale dirigée par l'ONU. Hana est envoyé en mission en tant qu'étudiante de transfert vers un lycée public sur l'île d'Enoshima. Sa cible: Shunichi Nanase, un garçon de sa classe. Comme Hana est sur le point d'entrer en contact avec sa cible, un homme d'âge moyen apparaît à l'école demandant Shunichi. La situation devient critique lorsque l'armée américaine arrive à l'école à la poursuite de l'homme. Comme l'effusion de sang dégénère, une autre adolescente commence à faire son chemin vers l'île pour sortir de l'impasse.
Une drogue secrète est jalousement gardée à Yoshiwara. Ce n'est autre qu'un encens qui provoque une réaction similaire à l'amour, l'Aizen Kou. Dernièrement, de nombreuses personnes en font un usage abusif. Les Hyakka mènent l'enquête, et les Yorozuya se voient chargés de se débarrasser du stock de drogue. Le seul problème, c'est que Tsukuyo en subit les effets, et ne peut se résoudre à laisser Gintoki s'éloigner...!
L'histoire se déroule après le festival de l'école. A l'approche de la cérémonie des diplômes et du futur départ des membres du conseil Kao Kai, chaque équipe décide de préparer une performance en guise d'adieu et remerciements.