Hachiman, un lycéen intelligent et asocial, se voit contraint d'intégrer le club d'assistance pour aider les élèves en difficulté de son lycée. Le club est présidé par la hautaine Yukino, une lycéenne brillante et solitaire. Celle-ci en est également l’unique membre jusqu’à l’arrivée de Hachiman et de la pétillante Yui, une camarade de classe qui a du mal à communiquer avec ses amis. Hachiman se révèle rapidement indispensable pour trouver les solutions grâce à ses méthodes efficaces mais peu orthodoxes...

OAV disponible avec l'édition limitée du jeu vidéo "Yahari Game demo Ore no Seishun Love Come wa Machigatteiru" sur Playstation Vita.

Il s'agit d'un OAV qui sera disponible avec le jeu sur PS Vita. L'histoire de cet épisode se base sur un chapitre du tome 10.5 centré sur Isshiki Iroha. Après les activités du club, Hikigaya Hachiman reçoit la visite de Isshiki Iroha pour lui dire de la rejoindre le lendemain matin à la gare de Chiba. Sur place, ce dernier apprend qu'il est en rendez-vous avec elle et qu'il va devoir passer la journée entière dans diverses lieux de la ville.

Hikigaya Hachiman est un garçon de lycée avec un mauvais caractère. Il préfère aller contre la tendance et refuse de se lier d'amitié avec qui que ce soit. Pour qu'il prenne la bonne voie, son professeur Shizuka Hiratsuka le force à entrer dans un club, là où il rencontrera d'autres étudiants problématiques.

Hikigaya Hachiman est un élève préférant la solitude plutôt que de vivre dans le mensonge de l'amitié. Même pour sa vie future, ce dernier reste indécis et ne sait pas où s’orienter. Pour parer à ce problème, son professeur Shizuka Hiratsuka décide de lui forcer la main en l'obligeant à rejoindre le club des Volontaires, dont le seul membre est Yukino Yukinoshita. Cette personne au caractère sarcastique et cynique ne laissera aucune trêve à d'Hachiman, dont les caractères sont opposées.